Benfica'ya elenen Trabzonspor, 2004-2005 ve 2005-2006 sezonunda UEFA Şampiyonlar Ligi ön eleme turu maçlarına katıldı, ancak elemeleri geçip Şampiyonlar Ligi'nde gruplara kalmayı başaramadı.

Karadeniz ekibi, 2004-2005 sezonunda 2. ön eleme turunda Letonya'nın Skonta Riga takımı karşısında deplasmanda 1-1 berabere kalıp, rakibini sahasında 3-0 yenerek 3. ön eleme turuna yükseldi.

3. ön eleme turunda Ukrayna'nın Dinemo Kiev takımını deplasmanda 2-1 mağlup eden Trabzonspor, sahasında rakibine 2-0 kaybedince gruplara kalamadı.

2005-2006 sezonunda, teknik direktör Şenol Güneş döneminde Kıbrıs Rum Kesimi'nin Anarthosis Famagusta takımına 2. ön eleme turunda deplasmanda 3-1 yenilen bordo-mavililer, sahasında 1-0 galip gelmesine karşın bir üst tura yükselememişti.

Bu sezon ise Benfica ile eşleşen ve ilk maçta rakibine 2-0 yenilen, rövanşta da aldığı 1-1'lik skor sonucunda elenen bordo-mavililerin, Şampiyonlar Ligi ön eleme turlarında toplam 3 galibiyet, 3 mağlubiyet ve 2 beraberliği bulunuyor.